Na ostrov nejprve přišly kmeny z Německa. V 1. století jej dobyli Normani, a ti zde postavili hrad Carisbrooke. Ostrov byl na trvalo připojen k Anglii až v roce 1293, a to jen proto, že poslední Lord (Lord z ostrova Wight byl nejvyšší titul) prodal anglickému králi Eduardovi I.

Za vlády Jindřicha VIII. zde bylo zřízeno královské námořnictvo se základnou v Portsouth. Byla tak zajištěno bezpečí ostrova i pobřeží Anglie, neboť ostrov má velmi strategickou polohu. V 16. století tak úspěšně oddolal francouzským útokům i hrozícímu nebezpečí představovanému španělskou Armadou. Během anglické občanské války zde našel útočiště král Karel I., který doufal, že jej místní guvernér podpoří. Bohužel se guvernér zalekl a krále raději uvěznili. Protiroyalistické nálady v tehdejší době sílily.

Nejvýznamnější obyvatelkou ostrova byla královna Viktorie. Ta si zde nechala postavit Osborne House, který se stal její letní rezidencí a jedním z oficiálních sídel. Tato skutečnost přitahovala evropskou "smetánku" a ostrov se pomalu začal měnit ve vyhlášenou rekreační oblast. Během viktoriánské éry také došlo k proslavení ostrova jako ideální prázdninové destinace s nádhernou přírodou.

Leží na západním pobřeží ostrova na západním břehu řeky Medina. Na protějším přehu řeky se nachází podstatně menší město East Cowes.
Místní výroba v obou městech Cowes byla vždy zaměřena na námořnní plavidla, také zde bylo testováno první vznášelo. Během 2. světové války byl přístav častým terčem bombardování, zejména pro svůj loďařský průmysl a blízkost Southamptonu.
Původ jména Cowes není jasný. Podle jednoho výkladu bylo město pojmenováno podle pískkových dun an březích řeky Medina, které svým tvarem připomínaly krávy - tedy cowes. Jiná teorie název odvozuje od slangového označení opevnění budovaného v době krále Jindřicha VIII. na ochranu proti očekávané francouzské invazi.
Ostrov Wight byl častým cílem francouzských útoků. Západní pevnost je dochována dodnes, třebaže bez původních tudorovských věží, a je nyní označována jako hrad Cowes. Naopak východní pevnost byla zničena v 18. století a bývá někdy nesprávně zaměňována s hradem East Cowes, který byl později vystavěn Johnem Nashem.
Ve zdejším přístavu se každoročně koná slavná regata známá jako Cowes Week (první srpnový týden). Historie tohoto závodu sahá až do roku 1826, kdy zde Královská plachetní flotila prvně uspořádala 3denní regatu. Král Jiří IV. (vášnivý mořeplavec) projevil svoji podporu závodu tím, že poháry vítězům předával on sám osobně. Do té doby byla sportovní a rekreační mořeplavba spíše výjimkou.
Royal Yacht Squadron - nyní jeden z nejexkluzivnějších jachtařských klubů, jehož členové mají právo používat vlajku sv. Jiří (st George´s Ensigne), která jim zaručuje volný přístup do všech cizích přístavů. Do posvátných míst klubu, který se nachází v areálu hradu Jindřicha VIII., má přístup pouze 300 členů klubu a jejich hosté. I přístavní molo klubu je zcela posvátné.
Poblíž města se nachází letní sídlo anglické královny Viktorie a prince Alberta.

East Cowes
Královna Viktorie si u tohoto města zakoupila sídlo, které si nechala zadaptovat dle svých představ. V East Cowes se začala plánovat výstavba honosných domů a parků. Plán se nakonec zhroutil na nedostatku financí, ale v první fázi bylo postaveno několik dodnes dochovaných rezidencí.
Na konci 18. století byl v East Cowes postaven v (neo-)románském stylu hrad Norris. V současné době budova slouží jako soukromý dům. V roce 1798 začal John Nash budovat svůj dům, hrad East Cowes. Budova je výrazná svými gotickými věžemi a věžičkami a opevněním. Nash zemřel v roce 1835 a byl pohřben ve věži svého domu.

Původně na tomto místě stálo malé sídlo, které muselo být zbořeno. Osborne House byl postaven 1845-1851 pro královnu Viktorii a prince Alberta. Princ Albert dům sám navrhl. Výstavbou byl pověřen ten samý londýnský architekt, jehož firma budovala hlavní průčelí Buckinghamského paláce.
Princ Albert si při práci na návrhu Osborne House nechal velmi inspirovat italskou renesancí + veké terasy, balkony.. Celá stavba je tedy v tomto krásném duchu a má dokonce i 2 kampanily (věže - jakoby zvonice). Směrem k Solentu jsou sadově upravené zahrady.
Královna Viktorie si toto sídlo velmi oblíbila a strávila zde mnoho letních měsíců. Zde se údajně cítila "jako doma" a její děti to zde vnímali jako skutečný domov s teplem rodinného kruhu, daleko od formálního Buckinghamského paláce. Pro děti zde byla také vystavěna "Swiss Cottage". Miniaturní dům, ve kterém si královniny děti hrály. Měly také vlastní zahradu.
I po smrti prince Alberta roku 1861 se sem Viktorie velmi ráda vracela. Coby vdova zde také vždy trávila Vánoce.
Královna Viktorie zde nakonec roku 1901 i zemřela. Její syn Eduard věnoval dům Národu. On a královská rodina vnímali Osborne house jako cosi nadále nevítaného, nechtěného.. Nový král měl svoje sídlo jinde a radši tam trávil čas na lovu, na koni než v izolaci ostrova.
V roce 1903 se část Osbornského sídla stala výcvikovou školou pro budoucí oficíry. Mladí kluci zde studovali od 13 let (mezi nimi i někteří členové královské rodiny) a byly trénováni pro Královské námořnictvo. Školu zavřeli v roce 1921 a poté z ní udělali muzeum.
Během 1. světové války byl dům užíván jako ozdravovna pro oficíry.
Jsou 2 osoby, které tento dům nadevše zbožňovali a obdivovali. Tou první je Viktoriin vnuk (Kaiser Wilhelm II.), v jehož náruči zde také zemřela. A tou druhou osobou je paradoxně Adolf Hitler. Ten měl v úmyslu obývat Osborne House po 2. světové válce jako své vlastní odpočinkové sídlo, a tak (naštěstí) nařídil, aby tento dům nebyl bombardován.
Osborne House dnes:
Okamžitě po smrti královny Viktorie byly královské apartmány v horních patrech přeměněny na soukromé muzeum. Zůstaly kompletně dochovány v tom stavu, v jakém je královna Viktorie zanechala. Dnes můžeme zhlédnout královská apartmá, soukromé pokoje, koupelnu.. a překročit tak více jak jedno století, které nás od viktoriánské éry dělí a intimně se přiblížit Viktoriinu rodinnému životu. Reprezentativní místrnosti, používané k zábavě vážených hostů, si zachovaly očekávanou formálnost, zatímco soukromé pokoje působí domáčtějším dojmem, skoro jako letní sídlo nějaké zámožné rodiny, čímž vlastně Osborne původně byl - na míle vzdálen pompě a obřadnosti státních záležitostí Londýna.

Město je správním střediskem ostrova. Leží uprostřed a je hlavním nákupním centrem. Je to jakési hlavní město ostrova. Ve městě najdeme několik pěkných starých nábřeží pocházejících z dob, kdy bylo vnitrozemským přístavem. Od tohoto města je řeka Medina splavná.
Římané zde měli sídlo zavné už tehdy Medina, do dnešní doby se dochovaly 2 římské vily. Toto město upadalo v zapomění. Jeho život vzkříšili až Normané ve 12. století. Ve 14. století zaútočili Francouzi na město a jeho větší část spálili. Skupina Francouzů byla zajata a zabita a byli pohřbeni do společného hrobu. Později se tomuto místu začalo říkat "Noddies Hill" - odvozeno od "noddy", což se ve středověku slangově říkalo místo "body" - tělo. Nyní se tomuto místu říká Nodehill a je to část centra Newportu. Nenechte se zmást tím "hill", je to tu stejnak samá rovina.
Město má ideální polohu a brzy se stalo střediskem obchodu a hlavním ostrovním sídlem.
Předměstí Parkhurst se může pochlubit hned 3mi věznicemi, kde jsou zadržováno několik britských nejstřeženějších vězňů.

Hrad ve vesnici stejného jména. Přebudován v období 1597 - 1602, hrozily mu totiž útoky španělské Armady - legendárního údajně neporazitelného námořnictva. Pevnost na jihozápadním předměstí Newportu. Toto místo bylo zřejmě obýváno již Římany - na jejich přítomnost poukazují ruiny římských zdí. Nejznámějším hostem této strohé normanské tvze byl Karel I., jenž tu byl vězněn dlouhých 14 měsíců před svou popravou r.1649 v Londýně (a jedné noci potupně přistižen ve své cele při pokusu o útěk zapříčený mezi mřížemi). V muzeu uprostřed hradu najdete pamětní předměty vztahujícíc se k jeho uvěznění a také poslední zdejší obyvatelce z královské rodiny, princezně Beatrice, nejmladší dceři královny Viktorie. Další pozoruhodností hradu je studna ze 16. století s mechanismem, který dodnes obsluhují zapřažení osli vyzvedávající vodu ze šachty hluboké 53 metry.
Carisbrook byl nejsilnějším hradem na ostrově, ačkoli na to možná nevypadá. Původně zde byla římská pevnost. Nahoru vede 71 schodů a odměnou je krásný výhled. Centrální část hradu je obklopena budovami z 13. století, vrchní část z 16. století. Některé jsou již ruinami, ale hlavní pokoje byly užívány jako oficiální residence Guvernéra ostrova až do 40. let. a jsou stále v dobrém stavu. Veřejnosti je zpřístupněna Velká síň, Velký pokoj a několik menších místností. Vrchní část zabírá Muzum ostrova Wight. Většina místností je částečně vybavena, ale nejzajímavější jsou stejnak samotné krby. Jedním z hlavním témat v muzeu je osoba krále Karla I. Roku 1648 se pokoušel z hradu uniknout, avšak zůstal zaklíněn mezi okeními mřížemi - docela trapas.. :-)
Vstupní brána do hradu pochází z poloviny 15. století. Kaple se nachází proti hlavní bráně. Naposledy byla opravována před 100 lety. Kaple sv. Mikuláše je považována za národní památník na památku Karla I. Pokoj zvany Konstáblův je bývalou ložnicí Karla I., ve které pobýval po dobu svého věznění.

Atraktivní přímořské letovisko se rozkládá u paty St Boniface Down - nejvyššího bodu ostrova. Sesuvy půdy na kopci vytvořily jakési pravidelné terasy, které jsou známé pod názvem Undercliff. Díky těmto krytým terasám, jejich poloze směřující k jihu a tomu, že v zimě jsou tu mírné teploty, se z Ventnoru stalo módní lázeňské město. A právě proto má Ventnor se svými novogotickými stavbami v křivolakých uličkách větší kouzlo než ostatní letoviska ostrova. Ke štíhlé Esplanade a úzké pláži s domky, které dříve patřily stavitelmů lodí a nyní slouží k rekreačním účelům, se z Cascade vinou dolů ulice plné květin. Z promenády Esplanade je to příjemná, 1,5 kilometru dlouhá procházka ke slavným ventnorským Botanical Gardens, dke se na 9 hektarech sadově upraveného pozemku daří subtropické vegetaci.

Godshill Model Village
Anglická vesnička v miniatuře vytvořená jednou nadšenou rodinou, která o ni už pečuje 35 let. Vše působí velmi realisticky, ulice, domky, hřiště, letiště, hozkovzdušné balony ve vzduchu.. A člověk je mezi nimi jako obr :))

Ryde je jedno z největších měst na ostrově a má asi 30 tisíc obyvatel. Leží na severovýchodě a je důležitým letoviskem, především kvůli písečným plážím.

Needles
Needles jsou vápencové "jehly" tvořící nejzápadnější výběžek ostrova. Těchto masivních výčnělků z moře je celkem 5. Jsou tam krásné skály, maják, zkušební raketové silo ze 70. let minulého století a pevnost používaná za 2. světové války jako ochrana přístavů a protiletecká baterie.Záliv u nich se nazývá Alum Bay, a protože toto místo je velmi navštěvováno, tak tu u toho vyrostl "needles park" - zábavní park, další chyták na pěněženky turistů - lanovka vás zaveze na pláž k Alum Bay; navštívit můžete sklárnu, výrobnu cukrovinek, park pro děti, golf, kolotoč.. a jiné atrakce, výlety lodí k Needles, dětské dopravní hřiště.. vše možné prostě. Alum Bay je slavná svým různobarevným pískem, který se odtud vozí jako suvenýr. Na konci Needles je starý maják - moře okolo jehel je opravdu nebezpečné a mnoho lodí na to doplatilo a ztroskotalo.

Ostrov má protáhlý tvar. Více jak polovina území má status výjimečné přírodní hodnoty. Krajina je zde velmi různorodá, a tak je ostrov názýván "Anglií v miniatuře". Nejvyšší vrchol St. Boniface Down má 241 m.n.m. Napříč ostrovem se táhne od východu k západu křídový hřbet. Západ ostrova je venkovský, s dramatických pobřežím. Krajina zbytku ostrova je také velmi rozmanitá. Nejnápadnější jsou útesy a mořská skaliska, která jsou jednak atraktivní na pohled, ale také tvoří cenný biotop a jsou chráněná. Hlavními řekami jsou Medina a Yar. Na ostrově existuje ještě druhá řeka Yar, která je relativně krátká a ústí u Yarmouthu.

Ostrov je jedním z nejvýznamnějších nalezišť fosilií dinosaurů v Evropě. Nálezům napomáhá i neustálá eroze útesů, odhalující stále nové a nové části.